O sorteio das quartas de final da Copa do Brasil colocou frente a frente Vitória e Vasco, em um confronto que costuma sorrir para o clube baiano. Em quatro duelos eliminatórios entre as equipes pela competição, o Leão da Barra avançou em três oportunidades e foi eliminado apenas uma vez.
A primeira disputa aconteceu em 1989, nas oitavas de final. Na época, o Vasco chegava como favorito e segurou um empate sem gols no jogo de ida, disputado no estádio Joia da Princesa, em Feira de Santana. A classificação, porém, ficou com o Vitória, que venceu por 2 a 1 em São Januário. Naquele mesmo ano, o clube carioca conquistaria o título do Campeonato Brasileiro.
O único triunfo vascaíno em confrontos pela Copa do Brasil ocorreu nas quartas de final de 2009. O Vitória vivia um momento de maior destaque nacional, disputava a Série A e havia eliminado o Atlético-MG na fase anterior, enquanto o Vasco estava na Série B. Ainda assim, o Cruzmaltino levou a melhor, venceu o confronto por 5 a 1 no placar agregado e avançou na competição.
As equipes voltaram a se enfrentar em 2010 e 2017, e o Vitória voltou a eliminar o adversário nas duas ocasiões.
